Cheryl Tweedy mengawali karir dalam dunia entertainment sedari ia masih kecil. Mulai dari menari, modeling, sampai menyanyi pernah dilakukan Cheryl.

Cheryl Tweedy bahkan pernah bekerja di sebuah restoran sebelum akhirnya menjadi bintang dalam acara reality show Popstars: The Rivals dan akhirnya bergabung dalam Girls Aloud.

Cheryl juga pernah berkolaborasi dengan will.i.am dalam singlenya Heartbreaker. Bulan Juni 2008 kemarin, Cheryl terpilih untuk menggantikan Sharon Osbourne sebagai judge dalam The X Factor.