Diana beruntung karena terlahir dari keluarga yang mencintai musik. Sejak usia empat tahun, musisi jazz kelas dunia ini sudah piawai bermain piano dan mulai membentuk sebuah band beraliran jazz saat di SMP.

Di usia lima belas tahun, Diana sudah aktif bermain musik di beberapa restoran di kota kelahirannya Nanaimo.

Saat Diana berusia tujuh belas tahun, ia berhasil mendapat bea siswa untuk belajar di Berklee College of Music di Boston dari Vancouver International Jazz Festival.

Di tahun 1993, Diana meluncurkan album pertamanya yang berjudul STEPPING OUT. Sampai saat ini, Diana Krall sudah menghasilkan tiga belas album dengan album terakhirnya THE VERY BEST OF DIANA KRALL di tahun 2007 kemarin.

Diana Krall tercatat berhasil meraih Grammy Award sebanyak dua kali, sebagai The Best Jazz Vocal Performance di tahun 1999 dan The Best Jazz Vocal Album di tahun 2002.