Terlahir dengan nama Robert Kelly Thomas pada 14 Februari 1972 di sebuah pangkalan militer di Jerman Barat. Rob kemudian pindah ke Amerika Serikat setelah kedua orang tuanya bercerai.

Rob memutuskan untuk hidup di jalur musik setelah ia meninggalkan sekolah saat ia berusia 17. Ia kemudian bergabung dengan Tabitha's Secret yang kelak menjadi Matchbox Twenty.

Dalam waktu singkat, Matchbox Twenty meroket ke jajaran grup band papan atas lewat single-single mereka. Namun Rob Thomas baru kelihatan bersinar setelah ia membawakan lagu Smooth yang ditulisnya bersama Carlos Santana

Saat Matchbox Twenty memutuskan untuk vakum 2005 kemarin, Rob memanfaatkan waktu yang ada untuk merilis solo albumnya SOMETHING TO BE