Karena ibunya adalah seorang pengarah paduan suara di gereja, Usher Raymond IV akhirnya harus belajar menyanyi dan bergabung dalam paduan suara gereja. Sat itu penyanyi R&B kondang ini baru berusia 6 tahun.

Setelah pindah ke Atlanta, Usher mulai mengikuti beberapa talent show yang akhirnya membawanya ke popularitas. Saat mengikuti salah satu talent show di tahun 1992, Usher bertemu dengan Bryant Reid, saudara dari produser R&B Antonio Reid. Dari pertemuan inilah Usher kemudian mendapatkan kontrak rekaman.

Album pertamanya, USHER tak terlalu sukses di pasar namun album kedua Usher yang dilepas 3 tahun kemudian berhasil membawa nama Usher ke jajaran para penyanyi R&B top. Album berjudul MY WAY ini berhasil terdongkrak penjualannya akibat single suksesnya You Make Me Wanna.

Album kedua ini juga makin mengokohkan posisi Usher sebagai penulis lagu. 5 dari 9 lagu yang ada di album ini adalah hasil karya Usher yang saat itu baru berusia 19 tahun. Sejak saat itu sudah ada 6 album yang dihasilkan vokalis yang juga pernah bermain film ini.